Als Käufer mehrerer Eigentumswohnungen in Donald J. Trumps New Yorker Gebäuden zog Michael D. Cohen vor ungefähr zwei Jahrzehnten die Aufmerksamkeit des Immobilienmoguls auf sich. Sein Durchsetzungsvermögen während eines Konflikts mit dem Verwaltungsrat im Trump World Tower beeindruckte Trump derart, dass Cohen bald einen Arbeitsplatz im 26. Stock des Trump Tower erhielt.
Für Cohens Kollegen im Immobiliengeschäft der Trump-Familie blieb seine genaue Rolle ein Rätsel. Häufig wurde er in Trumps Büro gesehen, sein lautes Schreien aus dem eigenen Büro gehörte zum Alltag, und nicht selten sah man ihn mit einer Pistole am Knöchel durch die Flure gehen.
Jeffrey McConney, der ehemalige Unternehmenskontrolleur von Trump, brachte mit seiner Aussage über Cohen als Anwalt letzte Woche Humor ins Gericht. Er unterstrich damit die Vielseitigkeit von Cohens Tätigkeiten unter dem unpräzisen Titel des Executive Vice President der Trump Organization und als 'special counsel' für Donald Trump.
Obwohl Cohen als Anwalt tituliert wurde, nachdem er die juristische Fakultät absolviert und als Anwalt für Personenschaden gearbeitet hatte, schien sein berufliches Wirken über gewöhnliche rechtliche Aufgaben hinauszugehen. Neben der gelegentlichen Suche nach Deals, wie dem nicht verwirklichten Vorhaben eines Trump Towers in Moskau, schien seine Hauptaufgabe eher die eines 'designierten Schlägers' zu sein, ein Selbstbildnis, das Cohen in einem seiner Bücher 'Disloyal' zeichnete.
Eine seiner Anekdoten umfasst die Geschichte, wie er eine Lackfirma mit schlechter Presse bedrohte, um tausende Gallonen kostenlosen Lack für Trumps Golfresort in der Nähe von Miami zu erpressen – ein deutliches Beispiel für seine Rolle als Trumps durchsetzungsstarker Problemlöser.